Disney Cruise Line fue diseñado por Walt Disney Imagineering, un departamento artístico de Disney, y operaba en sus inicios con dos barcos; el Disney Magic y el Disney Wonder, además de una pequeña isla privada en Bahamas llamada Cayo Castaway, con un exclusivo puerto de escala para los buques de Disney.
El Disney Magic inició operaciones el 30 de julio de 1998. El Disney Wonder comenzó a funcionar el 15 de agosto de 1999. Los buques disponen cada uno de 875 camarotes y son prácticamente idénticos en su diseño; aunque tienen algunas variaciones en los restaurantes y áreas de recreo. Ambos contienen áreas destinadas exclusivamente para cada franja de edad, incluidos niños, pre-adolescentes, adolescentes y adultos. Tan solo a los 2 años de su 1º viaje, dieron la bienvenida a su pasajero 1 millón.
A finales de 2013 el barco fue remodelado en los astilleros de Navantia en Cádiz, donde se le instalaron nuevos toboganes y se remodelaron muchas de sus salas.